Here is a free translation of what R. Moshe Feinstein says about whether a convert can become a Rosh Yeshiva: "The simple answer, based on the Gemara in Kiddushin 76b... and Yevamot 45b... and the Rambam Hil. Melachim 1:4... is that it is forbidden to appoint a convert for a position of authority for Jews... But you [the questioner] wanted to prove based on Shmayah and Avtalyon and others [that it is permitted]--however, besides for the fact that we don't know exactly what there lineage was [whether their mother was a born Jew], one cannot bring a proof from them because they were the greatest of their time...and who knows if it was not a temporary exception [hora'at sha'ah], like the case of the prophet Devorah who was a judge (see Tosafos Bava Kama 15a...and Yevamot 45b...) and how can we compare our case to theirs. But practically, one must know that the commandment to love the convert (Deut. 10:19) obligates us to bring them close, and to be lenient in all these types of issues. Therefore, after much consideration, it seems that we only consider appointments in our time to be those that have [real] authority, but the role of a Rosh Yeshiva is to teach students who want to learn...
שו"ת אגרות משה יורה דעה חלק ד סימן כו
בענין מינוי גר לראש ישיבה ומשגיח בע"ה ט"ו מנחם אב תמש"ה. מע"כ הרה"ג מוהר"ר ראובן סופר שליט"א הנה נכדי הרה"ג מוהר"ר מרדכי טנדלר שליט"א קרא לי מכתבו של כת"ר, ומשום שקשה לי מחמת חלישות בריאותי ל"ע לכתוב, אמרתי מילים אלו בקיצור נמרץ, ובקשתי שיעתיקם במכונת כתיבה. הנה בפשטות, אמת מה שהזכרת מגמרא קידושין דף ע"ו ע"ב שום תשים עליך מלך מקרב אחיך, כל משימות שאתה משים לא יהיה אלא מקרב אחיך וכו', במערבא אפילו ריש כורי לא מוקמינן מינייהו, בנהרדעא אפילו ריש גרגותא לא מוקמי מינייהו, ויבמות מ"ה ע"ב רבא אכשריה לרב מרי בר רחל ומנייה בפורסי דבבל, ואע"ג דאמר מר שום תשים עליך מלך כל משימות שאתה משים אל יהו אלא מקרב אחיך, האי כיון דאמו מישראל, מקרב אחיך קרינן ביה, והרמב"ם הלכות מלכים פ"א ה"ד אין מעמידין מלך מקהל גרים וכו' ולא למלכות בלבד אלא לכל שררות שבישראל, לא שר צבא לא שר חמשים או שר עשרה, אפילו ממונה על אמת המים שמחלק ממנה לשדות, ואין צריך לומר דיין או נשיא שלא יהא אלא מישראל, שאסור להעמיד גר לשום שררה בישראל. ומה שלא הוזכר בשו"ע, ונזכר רק לגבי פסול לדון על ידי כפייה, ביו"ד סימן רס"ט סעיף י"א, וחושן משפט סימן ז' סעיף א', צ"ע. והכלל שהזכרת מיד מלאכי כללי השו"ע סימן ג' שאם נזכר בבית יוסף הוי כהכרעה כללית לפסוק לכל המקומות ושינהגו בכל המקומות כפי אותו הפסק אבל כשלא פסק בב"י ההלכה אלא בספר הקצר (שו"ע) דעתו שלא יחוייב אותו פסק אלא בארץ המערב לבד, ובב"י הביא האיסור למנות גר לשררה דכפייה ביו"ד ס"ס רס"ט, ובחו"מ ר"ס ז' ג"כ צ"ע, אבל נקודות אלו אינם נוגעים לעצם נידונינו משום שודאי שכן הלכה שאסור למנות גר לשום שררה. והנידון שכת"ר שאל עליו היה בקשר למינוי גר למלמד או מגיד שיעור או משגיח או אפילו ראש הישיבה. ורצה כתר"ה להוכיח משמעיה ואבטליון (גיטין נ"ז ע"ב וסנהדרין צ"ו ע"ב, מבני בניו של סנחריב למדו תורה ברבים, מאן אינון שמעיה ואבטליון) ועוד. והנה חוץ ממה שלא ברור לנו בדיוק יחוסם של גדולים אלו, אם לא היתה אמם מישראל, לא שייך לדינא להוכיח מהם שהרי הם היו הכי גדולים בתקופתם והיו בשלשלת הקבלה, ומי יודע אם לא היה מין הוראת שעה, וכעין שהיה בדבורה הנביאה שהיתה שופטת (עי' תוס' ב"ק ט"ו ע"א ד"ה אשר, דדבורה היו מקבלין אותה עליהם משום שכינה, וביבמות מ"ה ע"ב ד"ה מי לא טבלה, דעל פי הדיבור שאני) ומה שייך להתדמות להם. אבל למעשה יש לידע, שהמצווה של ואהבתם את הגר (דברים עקב י' י"ט)מחייבת אותנו לקרבם ולהקל בכל עניינים אלו. ולפיכך אחר ישוב גדול נראה, שאין להחשיב משרות אלו בתקופתנו כענין של מעשה שררה, דעיקר תפקיד של ישיבה הוא ללמד לתלמידים כשהם רוצים. ומה שיש כח להמנהלים והראשי הישיבה על התלמידים לסלקם או שלא לקבל אותם לכתחילה וכדומה, אין זה אלא כמו שררה של בעה"ב על פועליו, שאין זה מעין מינוי לשררה כלל. ולפי זה משרות אלו אינם אלא כמילוי תפקיד וכעניין של עסק. ואין לדמות זה למש"כ באג"מ יו"ד חלק ב' סימן מ"ד בענין מינוי אשה להשגיח להכשרים, דהוי מינוי של שררה. דהתם הוא מינוי לעשות נגד רצון בעה"ב ע"פ כח התורה שצונו להאכיל דברים כשרים כמו ריש כורי בקידושין ע"ו ע"ב שפירש"י ממונה על המידות, והוא ממש כמו השגחה על הכשרות דמה לנו כשרות משקולות והמידות לכשרות איסורי מאכלות. וזהו שררתו, לעמוד על המשמר שיתקיים דיני התורה וממינוי זה יש לו הכח לעשות נגד רצונו דבעל הבית ולכן חשוב שררה. והמושג של שררה שנזכר באג"מ חו"מ ח"ב סי' ל"ד לגבי סילוק רב, הוי מושג אחר מהשררה הנדרשת לאיסור לא תשים עליך שאינו מחמת שררה דכפייה האסורה בגר, אלא מחמת שררה דכבוד דחייבין לנהוג בו כבוד - שלא מצינו שנאסר בגר. ובדבר מה שהערת אם יש איסור גם על הגר עצמו לקבל שררה, לכאורה נראה שאין כאן איסור כלל, גם בשררה ממש. ובאמת כמו שנכדי הנ"ל הזכיר אפשר דזה מה שקרה בימי שמעיה ואבטליון ובדבורה וכו', שמעצמם מחמת גדלותם היו הנשיא והאב"ד והשופט ולא הוצרך למנותם, וצ"ע בזה. ידידו, משה פיינשטיין.