See Ramban on this verse:
כי לא יחדל אביון מקרב הארץ. מפרשים [1] אמרו שלא יחדל האביון מקרב הארץ באחד מכל הזמנים כי לעולם יהיה אביון בארץ שגלוי היה לפניו שלא יעשו מה שאמר להם כי לא יהיה בך אביון אם שמוע תשמע בקול ה' אלהיך לשמור לעשות את כל המצוה
[2] ואינו נכון לדעתי כי התורה תרמוז במה שעתיד להיות אבל לא יתנבא עליהם בפירוש שלא יקיימו התורה ויצוה המצוה לעולם וחלילה [3]רק בדרך אזהרה יזכיר הדבר והנכון שיאמר שלא יחדל אביון שיהיה נמנע ולא ימצא עוד לעולם והזכיר זה בעבור שהבטיח שלא יהיה בהם אביון בשמרם כל המצוה אמר אבל ידעתי כי לא יהיו כל הדורות כל ימי עולם כלם שומרים כל המצוה עד שלא נצטרך כלל לצוות על האביון כי אולי בקצת הימים ימצא אביון ואני מצוך עליו אם ימצא ואמר "מקרב הארץ" לרמוז על כל הישוב כי ההבטחה שלא יהיה בנו אביון בארץ אשר ה' אלהינו נותן לנו נחלה אם נקיים שם כל המצות [4] ועתה אמר כי יתכן שימצא אביון באחד מן הזמנים ובאחד מן המקומות אשר תשב בה כי טעם "בארצך" כטעם בכל מושבותיכם (במדבר לה כט) בארץ ובחוצה לארץ וטעם ולאביונך בארצך כאומר לאחיך העני ולכל אביוני ארצך כי בעבור שהמצוה לישראל יזכיר אחיך ויצטרך לפרש אחיך וכל אביוני ארצך לצוות על כלל ישראל ומדרשו (ספרי קמב) להקדים הקודם (הרמב"ן)
[1] Some commentators says that it clear for G_d that Israel do not achieve the Mitsvot
[2] Ramban rejects this opinion.
[3] The verse is a warning.
[4] He comment this as a possibility.
"It is never excluded that... "
TRANSLATION: So there will be no poor man on land. Some commentators said that poor not disappear all time. The reason there will always be poor: It is clear for him (G_d) that they do not do what he tells them to do. Indeed, the lack of poverty is a consequence of obedience to G_d, to respect and accomplish. But for me it is not correct. Because Torah provides scraps of information about what going to append. It is not a comprehensive prophecy that they do not accomplish Torah and he would order again infinitely. The scope is to provide warning. The truth is "the poor shall never cease":
resurgence of poverty is never impossible as if poverty can not come back. He did mention that after the promise he made that it will not be poor (when they comply with laws). He said, but I know that not every generation at every time, all, comply to such an extent that there is no need to warning to care for the poor. It may be that in far distant future will be a poor....