The Shulchan Aruch brings (תצ"ד, ג):
נוהגין הרבה להיות נעורים כל הלילה לעסוק בתורה
Quoting the Zohar (מ"א שם ד"ה איתא, בשם הזהר ח"א ח, א. ח"ג צח, רע"א. ח"י שם)
The Aruch HaShulchan (תצ"ד, ג) reinstates the connections to Mattan Torah and links it to a Zohar:
והחסידים הקדמונים היו נעורים כל הלילה כדאיתא בזוהר וגם עתה הרבה עושים כן... והכל זכר למתן תורה
In the introduction to the Zohar (ח ע"א), here is a hebrew translation, which makes reference to the 'marriage' of the Jewish people and Hashem at Har Sinai:
רַבִּי שִׁמְעוֹן הָיָה יוֹשֵׁב וְעוֹסֵק בַּתּוֹרָה בַּלַּיְלָה שֶׁהַכַּלָּה מִתְחַבֶּרֶת בְּבַעְלָהּ. שֶׁשָּׁנִינוּ, כָּל אוֹתָם הַחֲבֵרִים בְּנֵי הֵיכַל הַכַּלָּה, הִצְטָרְכוּ בְּאוֹתוֹ לַיְלָה שֶׁהַכַּלָּה עֲתִידָה לִהְיוֹת לַמָּחֳרָת בְּתוֹךְ הַחֻפָּה עִם בַּעְלָהּ לִהְיוֹת עִמָּהּ כָּל אוֹתוֹ הַלַּיְלָה, וְלִשְׂמֹחַ עִמָּהּ בְּתִקּוּנֶיהָ שֶׁהִיא מִתְתַּקֶּנֶת לַעֲסֹק בַּתּוֹרָה, מִתּוֹרָה לִנְבִיאִים, וּמִנְּבִיאִים לִכְתוּבִים, וּבִדְרָשׁוֹת הַפְּסוּקִים וּבְסוֹדוֹת הַחָכְמָה, בִּגְלַל שֶׁאֵלּוּ הֵם תִּקּוּנֶיהָ וְתַכְשִׁיטֶיהָ, וְהִיא וְעַלְמוֹתֶיהָ נִכְנֶסֶת וְעוֹמֶדֶת עַל רָאשֵׁיהֶם וּמִתְתַּקֶּנֶת בָּהֶם, וּשְׂמֵחָה בָהֶם כָּל אוֹתוֹ הַלַּיְלָה, וְלַמָּחֳרָת לֹא נִכְנֶסֶת לַחֻפָּה אֶלָּא יַחַד אִתָּם. וְאֵלֶּה נִקְרָאִים בְּנֵי הַחֻפָּה. וְכֵיוָן שֶׁנִּכְנֶסֶת לַחֻפָּה, הַקָּדוֹשׁ בָּרוּךְ הוּא שׁוֹאֵל עֲלֵיהֶם וּמְבָרֵךְ אוֹתָם, וּמְעַטֵּר אוֹתָם בַּעֲטֶרֶת הַכַּלָּה. אַשְׁרֵי חֶלְקָם.
I found this quote from the Zohar but the Aruch HaShulchan may be referring to another source related more specifically to the giving of the Torah. Either way, it is a mishnaic source which puts this at around 2000 years ago.