[This summary was written by @BabySeal, not me]
Rabbi Netanel Wiederblank, who teaches Machshava to YU semicha students, gave a lecture that discussed this very topic. His lectures/shiurim are highly recommended
Pertaining to the question, Rabbi Weiderblank finds two stances among the commentaries:
- Nissim of Girona, Abraham Ibn Ezra, and Don Isaac Abarbanel, Rabbi Wiederblank reasons, take the simple, (pshat), meaning of the text to account for what actually happened. Ibn Ezra and Abarbanel give reasons for their conclusions, arguing that if noteworthy things mentioned in midrashim actually happened, they should in fact be mentioned in-verse.
- Nahmanides disagrees openly with Ibn Ezra, and seems to Rabbi
Wiederblank to be of the opinion that is does not matter what
actually happened. Nahmanides oftentimes defends both the simple
meaning and the investigative, (drash), and then moves on, making no
effort to deliberate further as to what historically happened. This
attitude can also be found in the Talmud Yoma 5b, (מאי דהוה
הוה, what happened happened). Rabbi Wiederblank also mentions
Joseph Haim Jerushalmi's book, Zakhor: Jewish History and Jewish
Memory, that investigates our nation's historical disinterest in
factual history! According to this view, Rabbi Wiederblank concludes that
what happened is indeterminate and irrelevant, as far as Torah is concerned. Understanding all of Pardes thoroughly , even when it is
contradictory, articulates the depth of the concept at hand.
In general, the concept of dispute regarding historical matters is discussed by R. Yitzchak Hutner in a letter (published in Iggros Pachad Yitzchak, no. 30). I'll quote the relevant pages, which discuss this issue in context of a dispute regarding the beams of the Mishkan:
הנה ידוע לך שהיו בישראל כמה וכמה גניזות נגנזו הלוחות נגנז המשכן
נגנז הארון וכו' ובודאי שמכל גניזה היו תוצאות בדרכי התורה ועבודה ומפורש היא הדבר בכתוב בדברי יאשיהו המלך בשעת גניזת הארון שאמר שגניזת הארון הולידה חידוש באופיה של תורה ועבודה והוא הדין והיא המדה בכל הגניזות והנה כשם שאפשר לגנוז חפץ כמו כן אפשר להסתיר ידיעה ועליך לדעת כי בשעה שפלוני אלמוני סובר כי קרשי המשכן נעשו באופן ידוע שונה מכפי שהיתה המציאות באמת הרי זה אינו אלא טועה אבל בשעה שחכם מחכמי המסורה של תשבע"פ שהתורה ניתנה על דעתם ל' הרמב"ן שהם הם אנשי עצתו של יוצר בראשית כשהוא סובר שקרשי המשכן נעשו באופן שונה מכפי שהיתה המציאות באמת הרי אין זה אלא גניזה בכוח הדעת כשם שגוף המשכן נגנז לפי רצונו של מקום כמו כן יש מהלך שגם הידיעות על עלינו ובגינו של משכן ידונו לגניזה אלא שבזמן שמקום גניזתו של גוף המשכן הוא בחללא דעלמא הרי גניזת הידיעה על אודות המשכן הוא בכוח הדעת של חכמי המסורה וממילא במקום שהידיעה על אודות פרט אחד מבנין המשכן נוגעת לנו היום להלכה כגוונא דסוגיא דשבת דקרשים שעליך הנך דן אז אם חכם מחכמי המסורה של תשבע"פ לא כיון אל מציאותו של גוף הבנין הרי דוקא ע"י זה כוון לרצונו של מקום מפני שבאופן זה רצונו של מקום הוא לצרף את גניזת הידיעה לגניזת
הגוף וממילא ההלכה היוצאת מסברתו של חכם זה היא היא ההלכה האמיתית וכל מציאות יש לה ואמת שלה וגם המציאות של תורה יש לה אמת משלה והאמת של מציאות תורה הוא הכוון לרצון השם וכששני האמוראים חולקים באופן עשייתם של קרשי המשכן פירוש מחלקותם הוא כיצד נגלתה לפנינו עכשו תמונת קרשי המשכן מפני שההלכה היוצאת מפלוגתא זו אינה תלויה לגמרי במציאותם של קרשי המשכן אלא באופן גילויים גניזת קדשי כנס"י היא היא גופה של תורה מפני שכל גניזה פועלת היא על מהלך חיי הקדושה בישראל ומחלוקת האמוראים היא כיצד עלינו לדרוש את הפסוקים הדנים בענין זה מפני שדרשות הפסוקים אצל חכמי תשבע"פ הוא הוא רצונו של מקום בגילוי ענין זה בכוח הדעת וכל פרט ממציאות גופו של משכן שחכמי תשבע"פ לא מצאו מקום לדרוש אותו מן הכתובים או מן סברתם אינה אלא גניזה וכשיעמוד ב"ד גדול בחכמה ובמנין מן הב"ד הקודם אשר ע"פ דין יש לו כוח לבטל את דברי הב"ד הקודם וידרוש את הפסוקים באופן אחר המהפך את תמונת הענינים מן הקצה אל הקצה אז נאמר כי רצונו של מקום הוא עכשו לגלות את מה שנגנז מקודם ואלו ואלו הם דברי אלקים חיים כמובן שמקומם היחידי של גניזות אלה וגילויים אלה אינם אלא בכוח הדעת של חכמי תשבע"פ לבד כל דעת אחרת הנמצאת בעולם מופקעת היא מכל המהלך הזה של גילוי וגניזה וממילא אין אנו אומרים עליה אלא אחת משתים או שזה טעות או שזה נכון אבל כל סברותיהם דעותיהם ודרשותיהם של חכמי המסורה של תשבע"פ מופקעים הם מעצם ההבחנה של נכון ובלתי נכון ואין אנו מבחינים בזה אלא הופעה של גילוי או הופעה של גניזה אידי ואידי רצונו של מקום הם אלו ואלו דברי א' חיים
