ראש השנה משנה ב ח- וְעוֹד בָּאוּ שְׁנַיִם וְאָמְרוּ, רְאִינוּהוּ בִזְמַנּוֹ, וּבְלֵיל עִבּוּרוֹ לֹא נִרְאָה, וְקִבְּלָן רַבָּן גַּמְלִיאֵל. אָמַר רַבִּי דוֹסָא בֶּן הַרְכִּינָס, עֵדֵי שֶׁקֶר הֵן, הֵיאָךְ מְעִידִין עַל הָאִשָּׁה שֶׁיָּלְדָה, וּלְמָחָר כְּרֵסָהּ בֵּין שִׁנֶּיהָ. אָמַר לוֹ רַבִּי יְהוֹשֻׁעַ, רוֹאֶה אֲנִי אֶת דְּבָרֶיךָ:
Discussing what appears to be witnesses testifying about day 30 and day 31 at the same time.
On the question of what point testifying on day 31 about days 30 and 31, when the קידוש date has already passed, the רש"ש says במשנה ועוד באו שנים ואמרו ראינוהו בזמנו ובליל עיבורו ל"נ (והוא ליל ל"א כפירש"י לעיל ס"ד כ"ב וכ"נ מפירש"י כאן) וקבלן ר"ג. משמע דקיבלן אחר ליל עיבורו היינו ביום ל"א לקדש למפרע את יום הל'. ומזה אולי יצא לו להרמב"ם מש"כ בפ"ג מהל' קה"ח הל' ט"ז דמקדשין למפרע אפי' אחר ד' או ה' ימים. אך יש לדחוק דוקבלן ר"ג היינו קודם ליל עיבורו. אולם יש ראיה מגמ' (כ"ד) מעובר איצטריכא ליה כו' ופירש"י ואי תנא ה"ז מתקדש למחר ה"א לעולם מיומא קמא מתקנין מועדותיה והיינו דמתקדש למפרע. ולהט"א לקמן ברפ"ג אישתמיט במחכ"ת דברי הרמב"ם הללו וחדושי הרשב"א שם:
Quoting the רמב"ם here: רמב"ם הלכות קדוש החדש ג טז. וְאִם עָמְדוּ הָעֵדִים בְּעֵדוּתָן וְנִמְצֵאת מְכֻוֶּנֶת וַהֲרֵי הָעֵדִים אֲנָשִׁים יְדוּעִים וּנְבוֹנִים וְנֶחְקְרָה הָעֵדוּת כָּרָאוּי. מְקַדְּשִׁין אוֹתוֹ וְחוֹזְרִין וּמוֹנִין לְאוֹתוֹ הַחֹדֶשׁ מִיּוֹם שְׁלֹשִׁים הוֹאִיל וְנִרְאֶה הַיָּרֵחַ בְּלֵילוֹ:
Who appears to hold that retroactive קידוש is theoretically possible.
But if a retroactive קידוש is possible, then how do we explain: ראש השנה משנה ג א- רָאוּהוּ בֵית דִּין וְכָל יִשְׂרָאֵל, נֶחְקְרוּ הָעֵדִים, וְלֹא הִסְפִּיקוּ לוֹמַר מְקֻדָּשׁ, עַד שֶׁחֲשֵׁכָה, הֲרֵי זֶה מְעֻבָּר.
Which implies the opposite?