Can co-parents-in-law marry?
Yes, they may marry. R. Ayal Sheraga in his work Ish Yehudi (p. 270) addresses this question:
כשבני הזוג נעשו חורגים בנישואי הוריהם: ודע שאם קדמו נישואי הבנים
לנישואי ההורים ועל ידי נישואי ההורים כעת נעשו הבנים חורגים אין בזה כל
חשש וכ"כ בספר שבעים תמרים שם והוכיח מלשון הצוואה דריה"ח אינו אומר רק
שהורגין לא ישאו זה את זה שנקט בלשונו וכן האיש שהוא אלמן ולו בן ונשא
אשה ולה בא' הרי שהאיש האלמן נשא מתחילה האלמנה ונמצא שהבן שלו והבת שלה
חורגין אבל אם האיש נשא אשה ואחר הנישואין שלהם רוצים אבי האשה ואם האיש
לישא זה את זו אין בזה חשש אף שנמצא כעת שהבן והבת שני חורגים אין בכך
כלום כיון שכבר נישאו מקודם וע"ש שהורה למעשה באיש אלמן אחד שהשתדך לישא
אלמנה ולו בן ולה בת אשר גם הם נתקשרו לישא זה את זו שיקדימו נישואי '
הבת והבן לנישואי עצמן ובזה ינצלו מחשש שלא ישאו חורגין זה את זה ע"ש
וכ"כ בשו"ת פרי חיים אוה"ע מי' ה' והביאו במקור חסד שם וכ"כ במילי
דהמידותא שם שאם היה חשש בכך אינו רק על תחילת החתונה אבל כשאחר ההתונה
נעשו חורגין אין השש עוד וע"י תנאים קודם החתונה ועי"ז נעשו חורגים ג"כ
יש קולא ע"ש ומדבריו נראה שא"צ להקדים חתונת הבנים קודם אלא די שיקדימו
התקשרות התנאים בלבד.
To paraphrase: there is absolutely no prohibition in two in laws to marry each other. Even where one accounts for the Testament of R. Yehudah ha-Hasid, which prohibits step-siblings from marrying each other, that would only be the case where the parents are married first, however where the children marry first, there isn't anything to be concerned or suspect about. Furthermore, it is sufficient that the children simply have the Tannaim performed, and they needn't be technically fully married before the parents marriage.