The Samaritan alphabet, closely related to Ketav Ivri, was still in use by the Samaritans in the Middle Ages. The Ramban writes in a letter that when he arrived in Israel, the leaders of the Jewish community had an ancient shekel in ketav ivri. They showed it to the Samaritans, who still used the script, and they read the coin for them as שקל השקלים on one side and ירושלים הקדושה from the other side. (It's generally accepted that the coin was likely from the Jewish War and said שקל ישראל, not שקל השקלים as the Samaritans read it. See this article in English or a more extensive version in Hebrew.)
The letter is printed in some editions of Ramban's commentary, either at the end of the commentary or at Exodus 20:13.
ברכני ה' עד כה שזכיתי ובאתי לעכה ומצאתי שם ביד זקני הארץ מטבע כסף מפותח פתוחי חותם, מצדו האחד כעין מקל שקד ומצדו השני כעין צלוחית, ובשני הצדדין סביב כתב מפותח באר היטב. והראו הכתב לכותיים וקראוהו מיד, כי הוא כתב עברי אשר נשאר לכותיים כמו שמוזכר במסכת סנהדרין, וקראו מן הצד האחד שקל השקלים, ומן הצד השני ירושלים הקדושה. ואומרים כי הצורות מקלו של אהרן שקדיה ופרחיה, והצורה השני צנצנת המן. ושקלנו אותה בשלחנות ומשקלו עשרה כסף אסטרלינש, והם חצי האוקיא שהזכירה רבינו שלמה. וכן ראיתי מן המטבע ההוא בצורות ההן ובכתיבה ההיא חצי משקלה, והוא חצי השקל שהיו שוקלין לקרבנות.
The Lord has blessed me so greatly, for I have been so fortunate as to come to Acco and there to find in the hands of the elders of the land a silver coin with engravings, on one side resembling the branch of an almond tree, one the other some sort of dish, and one both sides, around the edges, clearly engraved writing. He showed the writing to the Cuthites [Samaritans] who read it forthwith, because it was in a Hebrew script that remained by the Cuthites, as is mentioned in Tractate Sanhedrin (21b). On the one side, they read, “Shekel of Shekels,” and on the other, “Sacred Jerusalem.” They say that the shapes are Aaron’s staff, with its almonds and blossoms, and the other shape, the container of manna.
And we weighed it at the moneychangers, and its weight was 10 silver sterling, which are the half ounce that Rashi mentions. And so I saw of the same coin with the same form and the same writing in half its weight, which is the half shekel which they used to weigh for the sacrifices.
(Text from Mosad Harav Kook edition of his commentary, translation of first paragraph from aforementioned article.)
Rabbi Ishtori Happarchi and Maharam Alshakar also saw and read coins in ketav ivri. Rabbi Azarya dei Rossi also read from a coin and corrected the reading given to the Ramban by the Samaritans. Quoting from this article from daat.ac.il:
הרב אישתרי הפרחי מחבר כפתור ופרח כותב (פט"ז):
"בא לידי דינר ממטבע "שקל הקודש", והוא כסף נקי, כתוב בתוכו בכתב הכותיים שהוא כתב הדיוט שצד אחד צורת מחתה (יותר קרובה לצנצנת), ומצד השני אילן שקד בשלושה פרחי שקדים, שקלתיו בדיוק, ועלה ארבעה דראהם וחצי וקורט אחד".
ר' משה אלשקר כותב בתשובותיו (סי' ע"ר):
"דע שבאו לידי מאותן המטבעות כמה מינים משונים, שקל ומחצית השקל, ויש מהם שכתוב בם "שנת כך לנחמת ציון", "שנת כך למלך פלוני", וראיתי באחד צורת לולב אגוד ואתרוג בצדו, ואמר לי יהודי אחד בקי באותו הכתב, כי מהצד האחר היה כתב יוני עם הארמ"ה (armas) של יונים חקוקה בו, ומן הצד האחר כתוב עברי, ונראה שזה היה בזמן השתעבדם ליונים".
[...]
ר' עזריה מן האדומים בספרו מאור עינים (פנ"ו) מעיר על דברי הרמב"ן ואומר:
גם אני הכותב ראיתי אחד מן השקלים הנזכרים ביד אלמנת התגר החסיד יצחק חאגיו ספרדי ז"ל, אשר היה מתושבי פירארה... ובסביבות המטבע הנ"ל ראיתי כתוב באותיות דלעילא "שקל ישראל", ובאמצעו צנצנת עם "ש"ד" עליה, אשר לדעתי ראשי תבות "שקל דוד" (טעות! ראשי תבות "שנת ד'"), ומצד אחד "ירושלם הקדושה" או "ירושלים קדושה", ובאמצעו מטה בעל שלושה פרחים.
So some of the rishonim did see and read ketav ivri from coins, and were able to recognize the letters well enough to read (some of) the writing on them.