Both Yovel and Shavuos are the fiftieth after a cycle of 7 sets of 7 (7 Shmittas, each 7 years/ 7 weeks each 7 days) and both are after “Shabbos” - we start counting the Omer “after Shabbos”, so Shavuos is also “after Shabbos”/ Shmittah is called Shabbos, and Yovel is the year after the seventh Shmittah, so it is also “after Shabbos".
Do any of our sources discuss this connection?
Sure, there's the 7x7 levels, middot, space-time -- but then there's the Fiftieth gate that's way beyond all that, the Nun, Binah, Ima Ilaah etc. See the Tikkunei Zohar and I'm sure these are mentioned in the many discussions of 7*7 and 50 in that sefer, which is very short and easy btw. So both the Jubilee and Shavuot share in that aspect.
I think you see this same Fifty in the Haggadah while Chokhmah is Yud, 10, so you see those numbers many times there.
Edit. Found this in the TZ it contains 2 of the only 3 mentions of Yovel in the sefer and the first one not quoted here equates Ima Ilaah with the Yovel. Here you have a discussion of Yetziat Mitzrayyim (i.e. Shavuot - it doesn't say that but hey what isn't Y"M, Shabbat and all YT are all זכר ליציאת וכו' ) and Yovel, you can check it..
תיקוני זהר דף עו/ב
זמנין אשר הוצאתיך מארץ מצרים, אמר ליה רבי שמעון הכי הוא ודאי, אבל הכא לא משבח קודשא בריך הוא גרמיה דאפיק לון מן גלותא, אלא חמשין זמנין אדכיר באורייתא יציאת מצרים, לאשתמודעא בדרגא דאפיק לון דאיהו יובלא, דאתמר ביה יובל היא שנת החמשים שנה, ואינון חמשין תרעין דבינה דאתמסרו למשה מסיני בר חד דלא אתמסר ליה, ובגין דא אדכיר חמשין זמנין באורייתא יציאת מצרים. אמר הא ודאי אתישב דעתאי: ...
