The Beis Yosef attributes this to the Orchos Chayim in Orach Chayim 32 (2/3 down here) without mentioning a midrash.
כתב בארחות חיים: לפיכך עושין שי"ן יותר משאר אותיות, כדי לרמוז הימים שאדם מניחם בשנה שהם ש׳.
Thanks to @YaacovDeane for the superior citation from Orchos Chayim (T'filin 27), which brings this idea (that the Shin hints to the number of days per year that a person is permitted to wear tefillin) anonymously.
וכתב בשמושא רבא ב׳ שיני״ן הם הא׳ בימין וא׳ בשמאל ואמניח קאי של ימין מג׳ ראשים ושל שמאל מד׳ ראשים אמנם אם החליף לא פסל. והר׳ בה״ה ז״ל כתב שי״ן של ד׳ ראשים כמו שי״ן של לוחות דהוית מן החקיקה וכן היא נעשית מקמטי העור. טעם למה עושין שי״ן של ד׳ ראשים לפי שספק אם צריכה להיות בולטת או שוקעת ומפני הספק עושין של ימין של בולטת בג׳ ראשים כמשפטה ושל שמאל מד׳ ותהיה בין ראשיה שי״ן שוקעת בת ג׳. ולפיכך עושין שי״ן יותר משאר אותיות שדי לרמוז הימים שאדם מניחן בשנה שלש מאות כגימטריא של שי״ן ויזהר שלא יעשה השי״ן בדפוס שאם עשה לא יצא מפני שהיא חק תוכות.
I can't vouch for the version of the Beis Yosef I cited, but I corroborated the words I quoted in a bunch of other versions. The addition of the theonym, if it is indeed more correct, explains the absence of a "ה" prefixed on what should be a definite "אותיות", and gives a clue as to the letters "contending" for the spot on t'filin being limited to the 3 in this name which has other associations with the mitzva, and not the whole alphabet.