Your understanding seems to follow, for the most part, the position of the Ramban as laid out in Sha'ar HaGemul, in the section on reward and Gan Eden. Here is a rough summary, although seeing these sources inside and in context gives a clearer picture.
The Ramban explains that the primary reward is Olam Haba, and the reward that a person receives after they die is in Gan Eden:
ותחלה נאמר ששכר המצות כולם, והגמול הטוב, דבר פשוט הוא בדברי רבותינו זיכרונם לברכה. שהעיקר הגדול הוא חיי העולם הבא. אבל השכר הקודם, והוא מה שיגיע לאדם אחרי המות, הוא גן עד
The Ramban also refers to this aspect of Gan Eden as Olam HaNeshamos, the world of the souls.
(The Ramban also explains that Gan Eden is a double-reference, and refers to a physical place in this world, as we find in Bereishis, but that's not directly related to your question.)
The Ramchal in Derech Hashem 1:3:12 offers an explanation of the purpose of this stage:
ואמנם בצאת הנשמה מהגוף ולכתה אל עולם הנשמות, הנה שם מתפשטת ומזדהרת בזהריה כפי מה שראוי לה ע״פ מעשיה, ובמה שהיא משגת שם כל זמן היותה שם, מתחזקת ממה שנתחלשה בגוף, ומזדמנת יותר למה שראוי שתעשה בזמן התחיה, עד שכשתשוב בגוף בזמן הראוי, תוכל לפעול בו הפעולה הנאותה לה, דהיינו הזיכוך שזכרנו
When the soul leaves the body and goes to the World of Souls, there is is able to expand and shine with the shining that is befitting it according to its actions, and through everything it achieved while in this world it is strengthened against that which it was weakened in the body, and becomes more prepared for its eventual return to the body as resurrection, such that it will be able to refine the body when it returns to it.
Olam Haba is the reward a person gets after resurrection, and is the final reward given to the soul and the body together:
וזה מורה כי העולם הבא הוא עולם השכר לאותן שהקדוש ברוך הוא מחיה בתחיית המתים, ואינן על עולם הנשמות שקרינו אותו גן עדן, אלא עולם התחיה הוא
...[This] shows that Olam Haba is the world of reward to those who will be resurrected, and it is not the World of Souls which we referred to as Gan Eden, rather it is the world of resurrection.
Ramban explains why the body should be involved in the final reward, but this is also not directly relevant to this discussion.
The Ramban gives the "timeline" fairly clearly, based on a Sifri:
ובספרי (ואתחנן לה) הזכירו כל הזמנים הללו, במדרש אמרו:
"בהתהלכך תנחה אותך", בעולם הזה; "בשכבך תשמור", בשעה מיתה; "והקיצות", בימי המשיח; "היא תשיחך", לעולם הבא.
הזכירו כאן העולם הזה וזמן המיתה והוא עולם הנשמות, וימות המשיח, ואחר כך עולם הבא.
(paraphrased) In the Sifri all of these periods are mentioned ... it mentions this world, the time of death, the World of Souls, the days of Moshiach, and afterwards Olam Haba.
In terms of the "difference", the Ramban is somewhat cryptic, but he describes that in Olam Haba those who merit it will be sustained directly by Hashem's glory:
וכן יאמרו תמיד בתלמוד (עי' בבא בתרא י' א') הקדוש ברוך הוא משביען [מזיו] שכינתו לעולם הבא, שנאמר "אשבעה בהקיץ תמונתך", רצונו לומר שקיום האנשים הזוכים ההם בזיו הכבוד, כקיום הנפש בגוף בעולם הזה באכילה ושתיה
In Daas Tevunos, the Ramchal describes it slightly differently, in that the higher level of Olam Haba is that by returning to the body, and refining and purifying the body and giving a measure of elevation and completion to the body, the soul itself becomes a benefactor, and in that way becomes more similar to Hashem and can therefore connect even more closely to Him.
It should be noted that others, most famously the Rambam, understood that the "Gan Eden" to which one goes when they die is Olam Haba, and after resurrection one dies again and goes back to that place.