http://www.yeshiva.org.il/midrash/shiur.asp?id=1950
3 - שיעור הכיפה
שאלה חשובה היא, האם ישנו שיעור מסויים לגודלה של הכיפה. רבי שלמה קלוגר, שהיה אחד מגדולי הפוסקים לפני כמאה וחמישים שנה, כתב שלגלות לגמרי את הראש אסור מן הדין, ואפילו פחות מד' אמות, אסור ללכת בראש מגולה לגמרי. ומנהג החסידות שהתפשט בישראל הוא שלא לילך יותר מד' אמות ללא כיסוי של רוב הראש. כלומר לדעתו הכיפה צריכה להיות בגודל כזה שתכסה לפחות את רוב הראש.
אולם מרבית הפוסקים חלקו עליו, ודחו את ראיותיו, וכתבו שמצד הדין אין חיוב לחבוש כיפה שתכסה את רוב הראש. ואביא לפניכם את סיכום ההלכה מדברי האגרות משה ,או"ח ח"א א') : הרוצה להחמיר ולחוש לדעת הגאון ר' שלמה קלוגר, צריך לחבוש כיפה גדולה שתכסה את רוב ראשו, אבל מצד הדין אין חיוב לחשוש לדעתו, כיון שהיא דעת יחיד. ובפרט שכל יסוד חבישת הכיפה מבוסס על מנהג חסידות. ולכן אם הכיפה מכסה באופן שנקרא שראשו מכוסה, רשאים לילך כך ברחוב, ואף לברך ברכות, וכמו שעושין כן רבים, ואין להחשיבם חס וחלילה לקלים, עד כאן דבריו.
וגם בתשובות ישכיל עבדי (ח"ו ע' קצ-ב) הסכים שאין חיוב לכסות את רוב הראש, אולם כתב שלכל הפחות צריך שהכיפה תראה מכל צדדי הראש.
R Ovadia Yosef it has to be seen from all sides of the head but neednt cover most of the head. R Shlomo Kluger says it does have to cover most of the head. RMF says there is no harm in covering the most part but its not necessary.